El delantero uruguayo y ex goleador albo hace oficial su llegada a La Calera, luego de quedar sin club las ofertas en Chile no tardaron en llegar, tal así que su retorno a Colo Colo no se tardó en mencionar, no obstante, las decisiones del jugador y la falta de interés de Blanco y Negro hizo que no se llevara a cabo el fichaje.
Octavio jugará por su tercer equipo chileno, el uruguayo hizo su primer aterrizaje en el 2014 en O´Higgins y tras una buena temporada parte al club canadiense Vancouver Whitecaps, al año siguiente de jugar en la MLS parte a Colo Colo, en su paso genera una dupla goleadora con Esteban Paredes y se consagran campeón en el 2017.
La temporada anterior La Calera fue de los mejores clubes de la liga, además de colocarse en el segundo puesto y ganándose el paso directo a la Copa Libertadores, puesto que los caleranos disputarán este certamen internacional el club tiene que ampliar su plantilla y traer nuevos fichajes, así que Octavio Rivero se suma a Simón Ramírez, Jorge Valdivia, Yerko Oyanedel, Nicolás Orellana, Matías Fernández, Víctor González y Ariel Martínez.